Plus de dix ans dans le game, mais Shy Glizzy fait toujours partie des outsiders. La faute à un essai non transformé après ses succès de l'année 2013, lui qui a préféré rester dans l'ombre en enchaînant les mixtapes. Il est pourtant très à l'aise avec les nouveaux codes du rap, comme il le montre aujourd'hui avec le clip de "Paint The Town Red" extrait de sa tape "Young Jefe 3", sortie en septembre 2020. Dans la vidéo, il adopte une attitude bien gangsta d'homme qui cherche à récupérer ses sous et fini par enterrer la personne lui devant de l'argent. Le tout avec un morceau plutôt musical où la mélodie et la voix autotunée jouent un grand rôle.
