Surfant sur sa sensibilité parfois à fleur de peau, Big Sean revient avec le clip du titre "Single Again" dans lequel il travaille avec Jhene Aiko et Ty Dolla $ign. Paradoxalement, il revient sur sa longue histoire d'amour avec Jhene Aiko qui a récemment pris fin. Pas du tout en colère, le rappeur de G.O.O.D Music, le label de Kanye West travaille sans aucun souci avec son ex alors qu'il réfléchit sur lui-même et qu'il parle de sa nouvelle vie de célibataire dans laquelle il explique qu'il a dû réfléchir sur lui afin de pouvoir rebondir et retrouver, un jour, le bonheur. Une leçon pour tous les coeurs brisés. Pour les autres, un superbe morceau...