Wiz Khalifa veut voler de ses propres ailes dans son clip "Chicago Winds". C’est une vidéo à travers laquelle le chanteur lance un message d’espoir aux personnes qui vivent des situations difficiles. Les paroles exprimées incitent ces individus à prendre leur courage à deux mains afin d’atteindre leurs objectifs. Pour lui, le plus important est d’être conscient qu’avec la détermination, on peut arriver à tout et penser qu'il ne faut jamais lâcher prise et faire face à la réalité comme un bon soldat.