Jackboy avait fini 2020 sur de très bonnes notes. C'est une des années les plus productives de sa carrière, qui a débuté en 2016 après une première sortie de prison. Le grand pote de Kodak Black était donc sur une plutôt bonne lancée, d'autant que, Kodak étant lui aussi dehors, ils auraient probablement pu collaborer, sortir des projets commun, et il aurait pu profiter de l'aura et la visibilité de son ami dans le rap game US. Mais voilà, nouveau rendez-vous manqué pour Jackboy, qui est déjà de retour derrière les barreaux.
En effet, d'après TMZ, le rappeur haïtien s'est fait arrêté au Comté de Monroe, en Floride, pour possession d'armes à feu. Jackboy s'est d'abord fait remarqué car le SUV Lamborghini dans lequel il était, n'allait pas droit du tout d'après la police. Les forces de l'ordre ont alors arrêté le véhicule, puis senti une forte odeur de marijuana s'en dégager, ce qui entraîna une fouille approfondie. Pendant cette fouille, un Glock et un autre pistolet 9mm ont été trouvés à bord de l'auto, dans la boîte à gants devant laquelle le rappeur était assis.
Jackboy a alors nié savoir que l'arme à feu était dans le véhicule, c'est un passager à l'arrière qui a admis l'avoir apportée. Sauf que, au vu du statut juridique et criminel du rappeur (à cause de ses dernières condamnations), il n'a pas le droit de se retrouver près d'une arme à feu ou de personnes qui en portent. Du coup, il s'est fait embarqué apr la police, qui lui a réclamé une caution de 25 000 dollars avant de le laisser sortir. Le procès aura probablement lieu dans les prochains mois.